En novembre 2017, Jim est devenu président-directeur général du Hewitt Group Inc. et de la Hewitt Foundation après la vente de Hewitt Equipment Limited, le concessionnaire Caterpillar pour le Québec et l'ouest du Labrador, fondé en 1952 par le père de Jim, feu Robert Hewitt. Jim a rejoint Hewitt Equipment en 1968 et a occupé divers postes avant d'être nommé président-directeur général en 1983 et président en 1992. En 1995, la société a acquis Atlantic Tractors & Equipment Limited, le concessionnaire Caterpillar pour les Maritimes. Au moment de la vente, Hewitt Equipment et ses filiales comptaient plus de 2 100 employés au Québec, en Ontario, dans les Maritimes et dans l'ouest du Labrador et 46 établissements dans six provinces canadiennes.

Tout au long de sa carrière, Jim a été actif dans les affaires industrielles et communautaires. Il a été membre du conseil d'administration de l'Association canadienne de la construction, du musée Pointe-à-Callière, de la Chambre de commerce de Montréal et de la Chambre de commerce du Montréal métropolitain. Il a été président du Conseil du Patronat du Québec de 1994 à 1997 et président de l'Association canadienne des distributeurs d'équipement en 1988.

Il est actuellement président du conseil d'administration du Musée nautique des Mille-Îles et siège au conseil d'administration de la Fondation des anciens combattants du Québec. Il est également membre du comité consultatif international de l'Antique Boat Museum à Clayton, dans l'État de New York.

En 2007, il a été intronisé au Club des entrepreneurs du Conseil du Patronat, a reçu la Médaille du jubilé de diamant de la reine Elizabeth II en 2012, le prix Fernand-Houle de l'Association des constructeurs routiers du Québec et le prix des fondateurs du Fraser Institute en 2018, ainsi que le titre de membre émérite de l'Institut minier du Canada en 2019.

Jim est marié à Suzanne Bergeron. Ils ont cinq enfants adultes et 11 petits-enfants.